Saat kontestasi bergulir, Bobby langsung diterpa politik dinasti, pencalonannya dituding menghidupkan dinasti politik lantaran merupakan keluarga presiden.

Dia juga dituding tak pernah tinggal di Medan lantaran banyak menghabiskan waktu di ibu kota. Bobby lantas membantah tudingan itu.

"Ya bukan dinasti lah," kata Bobby di Kompleks Parlemen, Senayan, Jakarta, Jumat (21/2/2020).

Bobby mengatakan, keputusannya maju di Pilwalkot Medan untuk membangun daerah kelahirannya.

"Kita ingin berbuat, ingin berbuat di suatu daerah kita tempat lahir kita di situ ya, saya rasa bukan dinasti lah," ujarnya

Di Pilkada tersebut Bobby-Aulia menang dengan perolehan 393.327 suara sedangkan Akhyar dan Salman 342.580 suara.

Pilkada Sumut 2024

Tidak puas dengan jabatan Wali Kota Medan, Booby kemudian menyatakan diri maju gubernur Sumatera Utara, kali ini dia berpasangan dengan kader Golkar, yang juga Bupati Asahan, Surya.

Bobby kembali berhadapan dengan petahana, kali ini lawannya Edy Rahmayadi dan Hasan Basri.

Namun sebelum mendapat tiket maju di Pilkada Sumut, Bobby sempat diusulkan dipecat oleh DPC PDIP Kota Medan pada November 2023.

Usulan pemecatan dilakukan lantaran Bobby tidak mendukung pasangan calon presiden, yang diusung PDIP di pemilihan presiden 2024.

PDIP kala itu mendukung Ganjar Pranowo dan Mahfud MD.

Kala itu Bobby dianggap membangkang, lantaran memilih mendukung, Prabowo Subianto dan Gibran Rakabuming Raka, kakak iparnya.

Setelah itu, Bobby bergabung dengan Partai Gerindra pada 10 Mei 2024.

Sama dengan kontestasi politik sebelumnya, Bobby juga begitu mudah mendapat dukungan banyak partai.